США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — мастера манипуляций и интриг — Дона Дрейпера. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь свое положение в компании. Служебные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества тех лет…
В это время Америка переживает глубокие социальные и культурные изменения, которые находят отражение в работе агентства. Дон Дрейпер, со своим талантом убеждения и пониманием человеческих желаний, создает рекламные кампании, которые становятся частью духа эпохи. Однако за внешним успехом скрываются личные драмы, сложные отношения с коллегами и вызовы, связанные с меняющимися нормами общества.